ФЕДЕРАЛЬНОЕ АГЕНТСТВО ПО РЫБОЛОВСТВУ

«ВЛАДИВОСТОКСКИЙ МОРСКОЙ РЫБОПРОМЫШЛЕННЫЙ КОЛЛЕДЖ»

федерального государственного бюджетного образовательного учреждения

высшего образования

«Дальневосточный государственный технический рыбохозяйственный университет»

( «ВМРК» ФГБОУ ВО «Дальрыбвтуз»)

Практические работы по химии в колледже.

Разработчик:

Преподаватель химии Воронова А.В.

2

Раздел 1

.

Общая и неорганическая химия

Тема 1. Основные химические понятия и законы химии

Студент должен знать:

- формулировки основных законов химии;

- состав, названия и характерные свойства основных классов неорганических соединений:

- уметь:

- проиводить расчёты по химическим формулам и уравнениям реакций;

- определять типы химических реакций:

- характеризовать свойства классов неорганических соединений.

Практическое занятие № 1

Расчеты по химическим формулам и уравнениям

Решение задач на определение массовой доли химических элементов в сложном

веществе

Порядок выполнения работы

1.Повторите основные теоретические положения по теме «Количество

вещества. Моль. Молярная масса. Число Авогадро. Молярный объём газа. Закон Авогадро».

2.Определите степень готовности к выполнению практического занятия, используя вопросы

самоконтроля.

3.Запишите в тетрадь (тетрадь для лабораторных и практических работ) тему,

цель практического занятия.

4.Решите задачи, используя алгоритмы рещения задач.

Краткая аннотация на данную работу

\

Относительной атомной массой элемента Ar называется отношение массы атома

данного элемента к 1/12 массы атома углерода.

Относительной молекулярной массой Mr

называется отношение массы молекулы

данного вещества к 1/12 массы атома углерода.

Количество вещества v - это физическая величина, прямо пропорциональная числу

частиц N, составляющих данное вещество и входящих во взятую порцию этого вещества.

J

Количество вещества v измеряется в молях. Один моль любого вещества содержит

6,023 • 10“ частиц. Это число называется числом Авогадро или постоянной Авогадро N

A

. М

Л

= б, 023 * 10

23

моль

1

Цель занятия:

Научиться производить расчёты с использованием понятий v, М, N

a

, V

m

. Совершенствовать

умения производить вычисления по химическим формулам и уравнениям, используя

алгоритмы решения задач.

Материальное обеспечение:

тетрадь для лабораторных и практических работ, периодическая система химических

элементов Д.И. Менделеева, алгоритмы решения задач, задачи.

3

Методика выполнения практического занятия

Задачи

1. Какое количество вещества составляют 3 • 10

23

атомов серы S?

2. Сколько молекул содержится в 5 молях воды Н

2

0?

3. Какое количество вещества составляет 5,6 г железа Fe?

4. Рассчитайте массу 2 моль сероводорода H

2

S.

5. Определите массу водорода Н

2

объёмом 11,2 л при н.у.

6. Какой объём при н.у. занимают 38 г фтора F

2

?

7. Какое количество кальция Са потребуется для получения 1,4 моль оксида кальция СаО?

8. Какая масса кислорода 0

2

затратится на получение 54 г воды Н

2

0?

9. Сгорело 8 г серы. Вычислите объём образовавшегося оксида серы S0

2

при н.у.

Вопросы для самоконтроля

1. Почему в химии применяют физическую величину «количество вещества», и в каких

единицах она измеряется? Ответ поясните примерами.

2. Дано уравнение реакции 2Mg + 0

2

= 2MgO. Поясните, в каких количественных

отношениях реагируют вещества.

3. Что обозначает физическая величина «молярная масса» и чем она отличается от

физической величины «относительная молекулярная масса»? Почему численно эти

физические величины совпадают?

4. Какое число молекул содержит 1 моль любого вещества?

5. Что такое молярный объём, и в каких, единицах он выражается?

6. Какой объём занимает 1 моль любого газа при н.у.?

Домашнее задание

Решить следующие задачи:

1. Рассчитайте массу 3 моль оксида кремния Si0

2

?

2. Какое количество вещества соответствует 352 г сульфида железа FeS?

3.Какая масса серы затратится на получение 128 г оксида серы S0

2

?

4.Вычислите массу 1 л кислорода 0

2

при н.у.

Раздел 1. Общая и неорганическая химия

Тема. Периодический закон и периодическая система Д.И. Менделеева в свете

современных представлений о строении атома

Студент должен знать:

- современную формулировку периодического закона;

-структуру и основные закономерности периодической системы Д.И.Менделеева;

уметь:

- изображать схемы строения атомов химических элементов и определять положение

элементов в периодической системе;

- записывать электронную формулу данного элемента и сравнивать с окружающими его

элементами в периоде и группе;

4

- определять элемент по описанным свойствам и по электронной формуле;

- давать полную характеристику элемента, простого вещества и его оксидов и гидроксидов

в связи с положением элемента в периодической системе и строения его атома.

Практическое занятие № 2

Составление электронных формул атомов элементов и графических

схем, заполнение их электронами. Характеристика элементов с учётом

местонахождения в периодической системе

Порядок выполнения работы

1.

Повторите основные теоретические положения по данной теме

2.

Определите степень готовности к выполнению практического занятия, используя

вопросы самоконтроля.

3.

Запишите в тетрадь (тетрадь для лабораторных и практических работ) тему и цель

практического занятия.

4.

Выполните задание 1, используя алгоритм составления электронной формулы и

графической схемы распределения электронов в атоме.

5.

Выполните задание 2, используя алгоритм составления характеристики элемента по

его положению в периодической системе.

6.

В конце практического занятия отметьте основные затруднения, возникшие при

выполнении данных заданий. Сделайте выводы.

Краткая аннотация на данную работу

Каждый электронейтральный атом состоит из положительно заряженного ядра и

движущихся вокруг него электронов. Ядро составляют протоны (р) и нейтроны (п). Оно

заряжено положительно. Число протонов в ядре атома элемента строго определено (равно

порядковому номеру элемента в периодической системе Z). Число нейтронов в ядре атома

одного и того же элемента может быть различным (равно Ar - Z, где Аг - относительная

атомная масса элемента, Z - порядковый номер).

Заряд ядра атома определяется зарядом протонов.

Масса ядра атома определяется суммой масс протонов и нейтронов.

Электрон — это отрицательно заряженная частица. Его заряд численно равен, но

противоположен по знаку, заряду протонов.

Номер периода показывает число энергетических уровней, характеризующих энергию связи

электронов с ядром.

На каждом энергетическом уровне имеются энергетические подуровни:

1-й энергетический уровень - s-подуровень 2ё

2-й энергетический уровень - s-подуровень 2ё

р-подуровень 6ё

3-й энергетический уровень - s-подуровень 2ё

р-подуровень 6ё

5

d-подуровень 10е

4-й энергетический уровень - s-подуровень 2е

р-подуровень 6е

d-подуровень 10 е

f-подуровень 14ё

Номер группы показывает число электронов на наружном энергетическом уровне.

Алгоритм составления электронной формулы и графической схемы

распределения электронов в атоме

Задание. Составьте электронную формулу и графическую схему распределения электронов

по орбиталям в атоме брома

Алгоритм составления характеристики элемента по его положению в

периодической системе

Задание. Дайте полную характеристику химического элемента с порядковым номером 6

Последовательность действий

Выполнение действий

1.Определить заряд ядра атома, общее

число

электронов

в

атоме,

число

энергетических уровней и

Вг

35

)2 )8 )18 )7

число электронов на каждом

энергетическом уровне.

2.Составить графическую схему

4s □ 4р □□□

распределения электронов по орбиталям

3s □ Зр □□□ 3d □□□□□ 2s □ 2р □□□

Is □

3.Используя графическую схему

Is

2

2s

2

2p

6

3s

2

3p

6

3d

!0

4s

2

4p

5

распределения электронов по орбиталям,

составьте электронную формулу.

6

Последовательность действий

Выполнение действий

1

2

1.Охарактеризуйте положение элемента

по положению в периодической системе:

а) порядковый номер

б) период, ряд

в) группа, подгруппа

г) относительная атомная масса (Аr)

1.

а)

№ 6;

б)

2-й период, 2-й ряд;

в)

IV группа, главная подгруппа;

г)

Аг(С) =12 ''

2.Охарактеризуйте строение атома по

плану:

а)

заряд ядра атома;

б)

количество протонов (р), нейтро-

нов (п), электронов (ё);

в)

графическая схема распределения

электронов;

г)

электронная формула;

д)

число электронов на наружном

энергетическом уровне (металл (Me) или

неметалл (НеМе)).

2.

а)

+6;

б)

р = 6, ё = -6, п = 12-6 = 6;

в)

2s □ 2р □ □ □;

Is □

г)

Is

2

2s

2

2p

2

;

д)

4ё - НеМе

3.Составить формулы соединений по

плану:

а) оксида

б) гидрооксида

в) летучего водородного соединения (для

неметаллов)

3.

а)

СО

2

- кислотный оксид;

б)

Н

2

С0

3

;

в)

СН

4

.

4.Сравнить элемент с соседними

элементами по плану:

а) по периоду;

б) по группе (металл с неметаллом не

сравнивать

4.

а)

углерод проявляет более выраженные

неметаллические свойства, чем бор, но менее

выраженные, чем азот;

б)

углерод проявляет более выраженные

неметаллические свойства, чем кремний.

Цель занятия:

Научиться составлять электронные формулы и графические схемы распределения

электронов в атомах элементов. Характеризовать элементы с учётом местоположения в

периодической системе.

Материальное обеспечение:

тетрадь для лабораторных и практических работ, периодическая система химических

элементов Д.И. Менделеева, алгоритм составления электронных формул и графических

схем распределения электронов в атоме, алгоритм составления характеристики элемента по

его положению в периодической системе, задания.

7

Методика выполнения практического занятия

Задание № 1

Составьте электронные формулы и графические схемы распределения электронов для

атомов, следующих элементов: a) Na, б) N, в) Zn, г) С1, используя алгоритм составления

электронной формулы и графической схемы распределения электронов в атоме.

Задание № 2

Дайте полную характеристику химических элементов с порядковыми номерами: а) 20,

б) 15 и электронными формулами: в) Is

2

2s

2

2p

6

3s

2

3p

4

, г) Is

2

2s

2

2p

6

3s

2

3p

6

4s

1

, используя

алгоритм составления характеристики элемента по его положению в периодической

системе.

Вопросы для самоконтроля

1. Как устроена периодическая система элементов? Как в ней расположены элементы.

2. Что такое периоды? Сколько периодов в периодической системе элементов? Назовите

малые и большие периоды. Как изменяются свойства элементов в периодах?

3. Что такое группа и подгруппа в периодической системе? Как изменяются свойства

элементов в группе?

4. Как составить формулу высшего оксида и летучего водородного соединения элемента?

5. Как определить высшую положительную и отрицательную валентности элемента по его

положению в периодической системе?

6. Как устроен атом?

7. Как устроено ядро атома? Из чего складывается масса и заряд ядра атома? В чём состоит

отличие протона от нейтрона?

8.Что такое электронная оболочка атома? Из чего она состоит?

9. Как определить число электронных уровней в атоме?

10. Сколько электронов может быть на завершённом наружном электронном уровне?

11. Что называют электронной орбиталью? Сколько электронов может быть на одной

орбитали?

12 Что ты знаешь об s-, р-, d- и f-орбиталях?

Домашнее задание

Реши следующее задание:

Дайте полную характеристику химических элементов с порядковыми номерами:

а)

13, б) 9 по плану:

1.

Положение элемента в периодической системе:

а)

порядковый номер;

б)

период, ряд;

в)

группа, подгруппа;

г)

относительная атомная масса (Аг).

2.

Строение атома:

а)

заряд ядра;

б)

количество протонов (р), нейтронов (п), электронов (ё);

8

в)

графическая схема распределения электронов;

г)

электронная формула;

д) число электронов на наружном энергетическом уровне (металл или неметалл).

3.

Формулы соединений:

а)

оксида (указать его характер, т.е. кислотный, основной или амфотерный);

б)

гидроксида (кислоты или основания);

в)

летучего водородного соединения (для неметаллов).

4.

Сравнение с соседними элементами:

а)

по периоду;

б)

по группе (металл с неметаллом не сравнивать).

Раздел 1. Общая и неорганическая химия

Тема 4. Окислительно-восстановительные реакции

Студент

должен знать:

-

основные понятия и сущность окислительно-восстановительных реакций;

-

правила составления уравнений окислительно-восстановительных реакций методом

электронного баланса;

уметь:

-

определять и применять понятия - степень окисления, окислители и восстановители,

процессы окисления и восстановления;

-

составлять электронный баланс для окислительно-восстановительных реакций и

применять его для расстановки коэффициентов в молекулярном уравнении.

Практическое занятие № 3

Составление уравнений окислительно-восстановительных реакций методом

электронного баланса. Определение окислителей и восстановителей.

Порядок выполнения работы

1.

Повторите основные теоретические положения по теме «Степень окисления.

Окислительно-восстановительные реакции».

2.

Определите степень готовности к выполнению практического занятия, используя

вопросы самоконтроля.

3.

Запишите в тетрадь (тетрадь для лабораторных и практических работ) тему, цель

практического занятия.

4.

Укажите выбранный вами (по желанию) вариант и соответствующий ему уровень

обучения.

5.

Выполните задания, используя образец и алгоритм составления уравнений

окислительно-восстановительных реакций методом электронного баланса.

6.

В конце практического занятия отметьте основные затруднения при его выполнении

и степень соответствия ваших знаний выбранному варианту. Сделайте вывод.

Краткая аннотация на данную работу

Степень окисления - это условный заряд атома в молекуле.

9

Значение степени окисления определяется числом электронов, смещённых от атома

данного элемента к атому другого элемента.

Степень окисления имеет знак «+», если электроны отданы и знак «-», если электроны

присоединены.

Правила определения степени окисления элемента по формуле (образец):

1. Степень окисления, как у свободных атомов (Na, S, Fe, Zn), так и у атомов в соединениях

с ковалентной неполярной связью (FF, 0

2

, СЬ, N

2

) равна нулю.

Na°, S°, Fe°, Zn°, H

2

°, 0

2

°, C1

2

°,N

2

°... “

2.

В бинарных соединениях: степень окисления правого элемента определяется по

формуле N - 8, где N - номер группы в периодической системе элементов. Степень

окисления левого элемента рассчитывается по формуле соединения.

Na

2

0

степень окисления кислорода равна 6-8 = -2

х - степень окисления натрия

В соединениях сумма значений степеней окисления равна нулю.

х • 2 + (-2) - 1 = 0

2х - 2 = 0

2х = 2

v

= о • о

15

х = 1

Na

2

+1

0"

2

3.

В сложных веществах (H

2

S0

4

): степень окисления водорода равна +1, кислорода - 2,

серы - х

+1 -2 + х- 1 + ( - 2 ) - 4 = 0

2 + х - 8 = 0

х - 6 = 0

х = 6

H

2

+1

S

+6

0

4

‘

2

Реакции, идущие с изменением степени окисления атомов, входящих в состав

реагирующих веществ, называются окислительно-восстановительными.

В

любой

окислительно-восстановительной

реакции

участвуют

одновременно

окислитель и восстановитель. К восстановителям относят вещества, атомы (или ионы)

которых отдают электроны, а к окислителям - вещества, присоединяющие эти электроны.

Процесс отдачи электронов называется окислением, а процесс присоединения электронов -

восстановлением.

При составлении уравнений окислительно-восстановительных реакций большое

затруднение представляет правильный подбор коэффициентов. Для их нахождения

применяется метод электронного баланса.

Рассмотрим последовательность подбора

коэффициентов этим методом:

10

Нм наименьшее кратное для чисел 1 и 4 .

К

которое

равно4.

Определить

коэф-

офффициенты

при

в

окислителе

и

воввосстановителе. Подписать: окислитель-

воссвосстановитель,

процесс окисления - восстановления

окисления

окислитель 0

2

° +4ё —> 20'

2

1 процесс

восстановления

3. Составить окончательное уравнение

4Na° + 0

9

° -> 2Na,

+1

0'

2

Цель занятия. Научиться определять степени окисления элементов в простых,

бинарных, сложных веществах и составлять уравнения окислительно-восстановительных

реакций методом электронного баланса

Материальное обеспечение: тетрадь для лабораторных и практических работ, таблица

растворимости, периодическая система химических элементов Д.И. Менделеева, варианты

заданий.

Методика выполнения практического занятия

Вариант - 1

1.

Определите степени окисления элементов в соединениях:

Mg, CS

2

, КСЮз, I

2

, H

2

Si0

3

, СаСОз, Р, A1

2

S

3

, HN0

3

, F

2

, NaH, A1

2

(S0

4

)

3

.

2.

Допишите уравнения реакций, схемы которых даны ниже, укажите степени

окисления элементов и расставьте коэффициенты методом электронного баланса,

используя алгоритм составления уравнений окислительновосстановительных реакций

методом электронного баланса:

Алгоритм составления уравнений

окислительно-восстановительных

реакций методом электронного баланса

Пример

1. Записать схему реакции. Определить

степень окисления атомов до, и после

реакции. Подчеркнуть знаки химических

элементов,

которые

меняют

степень

окисления.

Na° + 0

2

° -> Na

+1

+0

-2

2. Составить электронные

уравнения(показать процесс отдачи и

присоединения электронов). Найти

восстановитель Na° -1 ё —> Na

+1

4 процесс

11

а)

Na + С1

2

г) Р

2

0

5

+ С

б)

К + H

2

S0

4

д) Fe

2

0

3

+ СО

в)

W0

3

+ Н

2

е) Si0

2

+ А1

Вариант - 2

1.

Определите степени окисления элементов в соединениях:

Br

2

, Ca(N0

3

)

2

, S0

2

, Al, H

3

P0

4

, Fi

2

0, С, AgCl, HF, K

2

S0

3

, N

2

, HC10

4

.

2.

Определите степень окисления каждого элемента, расставьте коэффициенты

методом электронного баланса, используя алгоритм составления уравнений окислительно-

восстановительных реакций методом электронного баланса:

а) С + 0

2

—► С0

2

;

в) H

3

N + 0

2

—> N0 + Н

2

0;

б)

Н

2

+ С1

2

-* НС1;

г) Мп

2

0

3

+ Si Si0

2

+ Mn;

Вариант - 3

1.

Определите степени окисления элементов в соединениях:

NaF, Си, H

2

S0

4

, Cl

2

, Ba

3

N

2

, S, Н

3

Р, НМп0

4

, 0

2

, Cr0

3

, NO, НВг.

2.

Определите степень окисления каждого элемента, расставьте коэффициенты методом

электронного

баланса,

используя

алгоритм

составления

уравнений

окислительно-

восстановительных реакций методом электронного баланса:

а) Ag + S —» Ag

2

S;

г) Fe + Br? —■> FeBr

3

;

б) Mg + 0

2

-» MgO;

д) N

2

+ H

2

-> H

3

N; '

в) A1 +1

2

—> A1I

3

;

e) Ca + P —> Ca

3

P

2

.

Вопросы для самоконтроля:

1.

Что такое степень окисления?

2.

Как определяется значение степени окисления?

3.

Почему металлы в соединениях проявляют только положительные степени окисления, а

неметаллы - как положительные, так и отрицательные?

4.

Какие реакции называются окислительно-восстановительными?

5.

Какие вещества называются окислителями, и какие восстановителями?

6.

Что такое процесс окисления и процесс восстановления?

7.

На какие типы делятся все окислительно-восстановительные реакции?

Домашнее задание:

Реши следующие задания:

1.

Определите степени окисления элементов в соединениях:

Н

2

, Са

3

Р

2

, H

2

S0

3

, Zn, Fe

2

(S0

4

)

3

, S

8

, W0

3

, Sn.

2.

Определите степень окисления каждого элемента, расставьте коэффициенты методом

электронного баланса:

а)

Fe + CuCl

2

—> FeCl

2

+ Си;

б)

TiCl

4

+ Na -> NaCl + Ti;

в) KI + Cl

2

->KC1 + I

2

.

12

Раздел 2. Органическая химия

Тема. Предельные углеводороды (алканы)

Студент должен знать:

-

общую формулу алканов;

-

характер связи в их молекулах;

-

понятие гомологов;

-

правила международной номенклатуры для алканов;

-

свойства, получение и практическое значение алканов;

уметь:

-

называть алканы по международной номенклатуре;

-

составлять

молекулярные

и

структурные

формулы

углеводородов

и

их

галогенопроизводных;

-

составлять уравнения химических реакций, подтверждающих свойства предельных

углеводородов;

-

уметь практически определять наличие углерода и водорода в органических

веществах;

-

применять правила безопасности при работе с органическими веществами.

Практическое занятие № 4

Изготовление моделей органических веществ

Составление структурных формул изомеров и названий по международной

номенклатуре

Порядок выполнения работы:

1.

Повторите основные теоретические положения по данной теме.

2.

Определите степень готовности к выполнению практического занятия, используя

вопросы самоконтроля.

3.

Запишите в тетрадь (тетрадь для лабораторных и практических работ) тему и цель

практического занятия.

4.

Выполните задание № 1, используя алгоритм составления формул алканов по их

названию.

5.

Выполните задание № 2, используя алгоритм составления формул изомеров алканов.

6.

Выполните задание № 3, используя алгоритм составления названий алканов по

международной номенклатуре

7.

В конце практического занятия отметьте основные затруднения, возникшие при

выполнении данных заданий. Сделайте выводы.

Краткая аннотация на данную работу

Изомерия. Соединения, обладающие одинаковым составом и молекулярной массой,

но различным строением, а отсюда и различными: свойствами, называются изомерами.

Для алканов характерна структурная изомерия (изомерия углеродного скелета),

которая обусловлена возможностью разветвления углеродной цепи молекулы.

13

Углеводород с прямой, неразветвлённой цепью называется нормальным изомером. В

алканах с разветвлённой цепью радикалы (боковые цепи) могут занимать разное положение

относительно главной цепи.

Первым членом гомологического ряда, алканов, который имеет изомеры, является

бутан С

4

Ню. В одном из изомеров С

4

Ню все атомы углерода вытянуты в одну цепь, в

молекуле другого изомера главная углеродная цепь состоит из трёх атомов, а четвёртый

атом углерода соединён со средним атомом цепи:

1

2

3

4

1

2

3

СН

3

- СН

2

- СН

2

- СН

3

СН

3

- СН - СН

3

I

СН

3

нормальный бутан

2 - метилпропан

Число изомеров у алканов может быть различным. Оно возрастает по мере

увеличения числа атомов углерода в молекуле алкана.

Номенклатура.

Химическая номенклатура - это система формул и названий

химических веществ. Она включает правила составления формул и названий. Для

органической химии наиболее удобной является международная номенклатура. Для того

чтобы дать разветвлённому углеводороду название в соответствии с этой номенклатурой,

необходимо выполнять следующие правила:

1.

Выбирают наиболее длинную (главную) цепь атомов углерода в молекуле,

например:

СНз - СН

- сн

2

– сн

2

–

СН

2

- сн

3

СНз

2.

Нумеруют атомы углерода в главной углеродной цепи, начиная с того конца, к

которому ближе всего расположен радикал. Например:

6

5

4

3

2 1

СНз - СН - СН

2

– СН

2

– СН

2

- СНз

СНз

Название разветвленного углеводорода строится в такой последовательности:

а)

сначала указывается номер углеродного атома в главной цепи, с которым

связан радикал;

б)

затем называется радикал (начиная с простейшего) и в конце пишется

название углеводорода, которому соответствует длинная (главная) цепь;

в)

если углеводород содержит несколько одинаковых радикалов, то в его

названии перечисляются цифры, указывающие их положение, а число этих радикалов

отмечается числовой приставкой: ди-(два), три-(три), тетра-(четыре), пента-(пять) и т.д..

цепи и пронумеруйте в ней атомы углерода

3. Изобразите схему

пронумерованной углеродной цепи изомеров, в которых по

сравнению с нормальной цепью на 1 атом углерода меньше, этот атом углерода

присоедините во всевозможных положениях к атомам углерода

пронумерованной

главной цепи, кроме крайних

4. Составьте схему пронумерованной углеродной цепи изомеров, в которых по сравнению

с нормальной цепью на 2 атома углерода меньше; эти 2 атома углерода присоедините во

всевозможных положениях к атомам пронумерованной главной цепи, кроме крайних

5. Впишите атомы водорода с учётом недостающих единиц валентности у атомов

14

Алгоритм составления формул алканов по их названию

Последовательность действий

Пример

1

2

1.Определите

число

атомов

углерода

в

молекуле по корню названия углеводорода

2, 2-диметил, 3 -этилгексан; гекса - 6 атомов

углерода

2.Изобразите

углеродную

цепь

в

соответствии

с

числом

атомов

углерода

в

молекуле и пронумеруйте её

1 2 3 4 5 6

С-С-С-С-С-С

3.Подставьте радикалы в соответствии с

номерами атомов углерода в цепи

СНз

1

С - С- С - С - С - С

1 1

СНз СН

3

4.Впишите недостающие атомы водорода

СНз

1

СНз - С- СН - СН

2

- СН

2

- СНз

1 1

СНз СН

3

Алгоритм составления названий алканов по международной номенклатуре

15

Цель занятия. Научиться составлять формулы изомеров, называть вещества по

международной номенклатуре и составлять формулы веществ по названиям

Материальное обеспечение: тетрадь для лабораторных и практических работ задания,

алгоритм составления формул алканов по их названию, алгоритм составления формул

изомеров алканов, алгоритм составления названий алканов по международной

номенклатуре

Методика выполнения практического занятия

Задание № 1

Напишите структурные формулы соединений, формул алканов по их названию: а) 2 -

метил, 4 - этилгексана; 1,2 — диметил, 3 — этил, 4 — пропилгептана; в) 3,5,6 - триметил,

2,2 - диэтилнонана.

Задание № 2

Напишите формулы четырёх изомеров

гептана С

7

Н

16

, используя алгоритм составления

формул изомеров алканов

.

Последовательность действий

Пример

1

2

1 .Выберите наиболее длинную (главную) цепь

атомов углерода в молекуле

СН

3

СН

3

С

2

Н

5

| | |

СН

3

- С - СН

2

- СН - СН - СН

2

- СНз

1

СН

3

СНз

2.Пронумеруйте

атомы

углерода

в

главной

углеродной

цепи,

начиная

с

того

конца,

к

которому ближе всего расположен радикал

СН

3

СН

3

С

2

Н

5

1 2 | 3 4| 5| 6 7

СН

3

- С - СН

2

- СН - СН - СН

2

- СНз

1

СН

3

3.Укажите номер углеродного атома в главной

цепи, с которым связан радикал (начиная с

простейшего), затем назовите радикал. В конце

запишите

название

углеводорода,

которому

соответствует длинная цепь. Если углеводород

содержит несколько одинаковых радикалов, то в

его названии перечислите цифры, указывающие

их положение, а число этих радикалов отметьте

числовой приставкой: ди- (два), три- (три), тетра-

(четыре), пента- (пять).

СН

3

СН

3

С

2

Н

5

1 2 | 3 4| 5| 6 7

СН

3

- С - СН

2

- СН - СН - СН

2

- СНз

1

СН

3

2,2,4-триметил,5-этилгептан

16

Задание № 3

Назовите по международной номенклатуре следующие вещества, используя алгоритм

составления названий алканов по международной номенклатуре:

а

)

СНз — СН — СН

2

— СНз

I

СНз

СНз СН3СН3

СНз

I

I

I

I

б )

СН

3

- С Н - С - С Н - С Н

2

- С Н - С Н

2

- С Н

3

I

СНз

в)

СНз - СН - СН - СН - СН – СН

2

- СНз

1

1

1

СНз СНз СНз

Вопросы для самоконтроля

1.

Что такое алканы? Какова их общая формула?

2.

Какие вещества называются изомерами?

3.

Какая изомерия характерна для алканов?

4.

С какого углеводорода в ряду алканов начинается изомерия?

5.

Что такое радикал?

6.

Как дают названия радикалам?

7.

Какая номенклатура характерна для алканов?

8.

Какие правила необходимо выполнять, для того чтобы дать название разветвлённому

углеводороду?

9.

В какой последовательности строят названия разветвлённого углеводорода?

Домашнее задание

Решите следующие задания:

1.

Напишите структурные формулы:

а)

2,4 - диметилпента;

б)

3,3 - диметилгексана;

в)

2,3,5 - триметилгептана.

Раздел 2. Органическая химия

Практическое занятие № 5

Уравнения химических реакций в органической химии

Студент должен знать:

-

основные типы химических реакций в органической химии;

-

основные механизмы протекания химических реакций;

17

-

понятие о типах реакционноспособных частиц;

-

понятие о вззаимном влиянии атомов в молекулах органических соединений;

уметь:

-

называть химические реакции по основным типам;

-

составлять уравнения химических реакций, согласно типу реакции;

-

уметь практически объяснить взаимное влияние атомов в молекулах органических

соединений;

Порядок выполнения работы:

1. Повторите основные теоретические положения по данной теме.

2. Определите степень готовности к выполнению практического занятия, используя

вопросы самоконтроля.

3. Запишите в тетрадь (тетрадь для лабораторных и практических работ) тему и цель

практического занятия.

4. Выполните предложенные практические задания.

5. В конце практического занятия отметьте основные затруднения, возникшие при

выполнении данных заданий. Сделайте выводы.

Краткая аннотация на данную работу

Реакции органических можно веществ разделить на четыре основных типа:

замещения,

присоединения,

отщепления

(элиминирования),

перегруппировки

(изомеризации).Все многообразие органических соединений невозможно свести в рамки

классификации, существующей в неорганической химии (например, реакция горения)

Поэтому предложенная классификация поможет установить аналоги с уже знакомой

классификацией реакций, протекающих между неорганическими веществами.

Как правило, основное органическое соединение, которое участвует в реакции,

называют субстратом, а другой компонент реакции называют раегент.

Цель занятия: Рассмотреть основные типы и механизмы химических реакций в

органической химии.

Материальное обеспечение: тетрадь для лабораторных и практических работ задания,

методические указания, учебники.

Методика выполнения практического занятия

Задание 1.

Какой из приведенных ниже углеводородов легче подвергается бромированию по

механизму радикального замещения? Напишите уравнения соответствующих реакций. К

образованию каких веществ приведет «обрыв цепи»?

1.

метан; 3-метилпентан; пентан.

2.

этан; 2-метилпропан; гептан.

3.

2-метилпентан; этан; 2,2-диметилгексан.

4.

2,2-диметилбутан; метан; этилциклопентан.

18

5.

3-метилгексан; 3,3-диметилгексан; метан.

6.

циклопентан; метилциклопентан; пентан.

Задание 2

Напишите реакции электрофильного присоединения для указанных ниже алкенов и

объясните механизм.

1.

2-метилбутен-2; этен; бутен-2.

2.

пропен-2-аль; пентен-1; бутен-1.

3.

гексен-3; пентен-1; 3,3,3-трифторпропен-1.

4.

3-метилпентен-2; пентен-2; акриловая кислота (пропен-2-овая кислота).

5.

пропен-1; 2,4-диметилпентен-2; бутен-2.

6.

1-этилциклогексен; гексен-2; гексен-1.

Задание 3

Напишите уравнения реакций хлорирования по механизму электрофильного замещения

для следующих ароматических соединений. С каким из двух указанных веществ реакция

протекает более интенсивно? Ответ аргументируйте. Приведите названия продуктов

реакций.

1.

Пропилбензол; сульфобензол.

2.

Нитробензол; фенол.

3.

Толуол; бензойная кислота.

4.

Аминобензол; нитробензол

5.

Бензальдегид; бензол.

6.

Этилбензол; хлорбензол.

Задание 4

Напишите уравнения реакций хлорирования по механизму электрофильного замещения

для следующих ароматических соединений. С каким из двух указанных веществ реакция

протекает более интенсивно? Ответ аргументируйте. Приведите названия продуктов

реакций.

1.

Пропилбензол; сульфобензол.

2.

Нитробензол; фенол.

3.

Толуол; бензойная кислота.

4.

Аминобензол; нитробензол

5.

Бензальдегид; бензол.

6.

Этилбензол; хлорбензол.

19

Задание. Какое из ниже приведенных галогенопроизводных легче реагирует с водным

раствором едкого натра по механизму S

N2

?

1.

а) 2-бромпропан; б) 1-хлор-2-метилпропан; в) 3-хлорпентан.

2.

а) 2-хлор-2-метилпропан; б) 2-бромпентан; в) 1-хлорпентан.

3.

а) 3,3-дихлор-2-метилпентан; б) 1-бромпентан; в) 3-хлорпентан.

4.

а) 1-бром-3-метилбутан; б) 2-хлоргексан; в) 1-хлорэтен.

5.

а) 3-бром-3-метилпентан; б) 1-хлорпропан; в) 2- бромпентан.

6.

а) 3-фенил-1-хлорпентан; б) 2,2-дибромпропан; в) 3-хлорпентан.

Вопросы для самоконтроля:

1. Какие реакции характерны для алканов, а какие для алкенов?

2.В чем особенности реакций изомеризации? Приведите примеры.

3.В каких реакциях (присоединения, замещения, элиминирования, изомеризации)

молекулярная масса исходного соединения:

а) увеличивается;

б) уменьшается;

в) не изменяется;

г) в зависимости от реагента увеличивается или уменьшается

Раздел 2. Органическая химия

Тема: Углеводы

Практическая работа № 6

Реакции поликонденсации и гидролиза на примере превращений глюкоза-полисахарид

Цель работы.

Практически изучить свойства, глюкозы, сахарозы и крахмала

Материальное обеспечение: тетрадь для лабораторных и практических работ задания,

методические указания, учебники.

Студент

должен знать:

-

строение

моносахаридов

(глюкозы

и

фруктозы),

дисахаридов

(сахарозы),

полисахаридов (крахмала и целлюлозы);

-

свойства глюкозы, сахарозы, крахмала, целлюлозы и их применение;

уметь:

-

составлять уравнения реакций, характеризующих углеводы;

-

устанавливать взаимосвязь между строением и свойствами углеводов;

-

определять по характерным реакциям углеводы

/

СНСН

2

ОН(СНОН)

4

- С +

Сн

2

0| + Н

2

0

2) с гидроксидом меди (II) Си(ОН)

2

:

О

/

СНСН

2

ОН(СНОН)

4

- С + Си(ОН)

2

----

О

/

СНСН

2

ОН(СНОН)

4

- С + Ag

2

0----

\

н

о

/

СНСН

2

ОН(СНОН)

4

- С + 2Ag

\

ОН

глюконовая кислота

20

Краткая аннотация на данную работу

Углеводы широко распространены в природе и играют большую роль в биологических

процессах живых организмов и человека.

Углеводы в зависимости от их строения можно подразделить на моносахариды,

дисахариды и полисахариды.

Важнейшим из моносахаридов является глюкоза C

6

Hj

2

G

6

. Она принадлежит к гексозам,

так

как

в

её

молекуле

содержится

6-ть

атомов

углерода,

а

так

же

является

альдегидоспиртом, потому что содержит 1-у альдегидную и 5-ть гидроксильных групп.

Химические свойства глюкозы обусловлены наличием: в молекуле альдегидной и

гидроксильных групп.

Как и альдегиды, глюкоза реагирует:

1) с оксидом серебра (I) в аммиачном растворе (реакция «серебряного зеркала»):

глюконовая кислота

Как спирты глюкоза реагирует:

1) с гидрооксидом меди

СН

2

ОН - СНОН - СНОН - СНОН - СНОН - С + Си(ОН)

2

->

\

о н

/

СН

2

- СН - СН - СН - СН - С + 2Н

2

0

он он о он о н

Си

глюконат меди

Наибольшее значение из дисахаридов имеет сахароза.

Сахароза не даёт реакций, свойственных моносахаридам, так как у неё отсутствуют

21

свободные альдегидная и кетонная группа, но легко гидролизуется с образованием глюкозы

и фруктозы: H

2

S0

4

, t

Ci

2

H

22

Ou + Н

2

0 —> С

6

Н1

2

О

б

+ С

6

Н1

2

О

б

сахароза глюкоза фруктоза

Простейшим представителем полисахаридов является крахмал. Химическая формула

крахмала (СбНю0

5

)

п

, где п достигает нескольких тысяч.

Характерной реакцией крахмала является его взаимодействие с иодом. Если к

охлаждённому крахмальному клейстеру добавить раствор иода, то появляется синее

окрашивание. При нагревании клейстера оно исчезает, а при охлаждении появляется вновь.

Этим свойством пользовались при определении крахмала в пищевых продуктах.

Крахмал сравнительно легко подвергается гидролизу:

H

2

S0

4

, t

(C

6

Hio0

5

)

n

+ nH

2

0 —►пС

6

Н|

2

Об

крахмал

глюкоза

В зависимости от условий гидролиз крахмала может протекать ступенчато, с

образованием различных промежуточных продуктов:

Крахмал ------------ декстрины------------ мальтоза-----------

глюкоза

(изомер сахарозы)

Вопросы для самоконтроля

1.

Какие вещества относятся к углеводам, и почему им было дано такое название?

2.

Как классифицируют углеводы и почему?

3.

Как опытным путём можно доказать, что в молекуле глюкозы имеются пять

гидроксильных групп и альдегидная группа?

4.

Какие химические свойства для глюкозы и глицерина являются общими, и чем эти

вещества отличаются друг от друга? Напишите уравнения соответствующих реакций.

5.

Какое общее химическое свойство присуще ди- сахарозам и полисахарозам? Какие

индивидуальные реакции характерны для крахмала и глюкозы?